A transformação digital tem trazido grandes oportunidades para as empresas ao criar ou modificar modelos de negócios com o uso de tecnologia. Essa transformação, formatada em programas com projetos direcionados pelo mercado, traz também muitos desafios. Frente a este cenário, as empresas passam a procurar parcerias que complementem seu leque de habilidades, buscando nas startups o aporte tecnológico e metodológico para seus projetos. Tais parcerias, ao mesmo tempo em que complementam as habilidades, aportando tecnologia e inovação, trazem também uma nova dinâmica e novos desafios relacionados com administração, governança e usos de TI. Este trabalho foi realizado em uma seguradora com um amplo programa de transformação digital e tem foco em um dos projetos implementados com a participação de uma startup. As empresas foram escolhidas, tanto a seguradora quanto a startup, devido à disponibilidade dos dados de um projeto relevante aos objetivos da pesquisa. Assim, este trabalho teve como objetivo geral identificar os fatores críticos de sucesso na gestão de projetos de transformação digital implementados com a participação de startups. Utilizou-se a estratégia de pesquisa qualitativa, tendo como método o estudo de caso. A coleta de dados foi baseada em dados primários, obtidos por entrevistas, e dados secundários, por meio da documentação de projetos e metodologias de implementação. Dado o grande movimento das empresas no sentido de fomentar a inovação através da aproximação com as startups, a contribuição deste trabalho está em fornecer subsídios para a administração desta relação, identificando os fatores críticos de sucesso que podem mitigar falhas ou falta de eficiência que impactem os projetos. O estudo confirmou as quatro classes de fatores críticos de sucesso – cultura, pessoas, processos e tecnologia –, e identificou fatores críticos de sucesso relacionados a cada classe. A classe mais citada foi a Tecnologia, o que provavelmente se deve ao perfil técnico dos entrevistados.