[INTRODUÇÃO] Dada a importância das tecnologias digitais enquanto produtos ou serviços que envolvem informação e tecnologia (von Briel et al., 2017) para o modo de vida da sociedade contemporânea, é possível perceber um paralelo avanço dos negócios no meio digital através das redes sociais, pois estas exercem papéis essenciais nesse contexto – quanto às relações de trabalho, ao mercado de trabalho e ao meio empresarial. As tecnologias digitais permitem diversas derivações em termos de inovação em relação ao modo de vida da sociedade nos dias de hoje. Dessa forma, é possível configurá-las, dentro do amplo termo “digital”, como external enabler, conceito que remete a circunstâncias distintas e externas que são capazes de influenciar determinados fenômenos ao inibi-los ou estimula-los (von Briel et al., 2017). Nesse sentido, a presente pesquisa se propõe a investigar a experiência empreendedora no meio digital, a partir da observação das manifestações de algumas características na comunicação entre negócios e seu público alvo nas redes sociais. Atualmente, o Instagram corresponde a uma rede que, não só possui alcance global, mas se atualizou para fornecer ferramentas de marketplace e vem se atualizando cada vez mais nesse sentido, fomentando a experiência empreendedora dos seus usuários que atuam por contas comerciais em seu ambiente virtual. Logo, ela ilustra o fator de external enabler do meio digital. Tendo isso em vista, a proposição é de selecionar como amostra usuários dessa rede social que a utilizam como conta comercial e, a partir da forma pela qual se comunicam com seus seguidores – entendidos como seu público consumidor, essencialmente as publicações e a interação nos comentários, e de analisa-la de forma tangível. [METODOLOGIA] Foram selecionadas duas amostras de usuários do Instagram: lojas de roupas femininas e lojas de roupas masculinas por raspagem de dados (web scraping) com uso de linguagem de programação Python. Delas, foram retirados os comentários a serem analisados em forma de texto. Por fim, através da análise textual assistida por computador executada pelo software CAT Scanner-Formatted Dictionaries (McKenny et al., 2012), foi realizado o pareamento do conteúdo encontrado em cada amostra com dicionários cujos constructos representam fortemente estas características pertinentes ao estudo em relação ao comportamento dos negócios no meio digital. Por fim, é realizada uma análise quantitativa dos dados encontrados. [RESULTADOS] O código Python desenvolvido retorna uma lista de usuários as contas do Instagram que possuem na descrição de seus perfis “women’s clothing store” ou “men’s clothing store” após uma extração de resultados de busca no Google. Com o tratamento da lista obtida, foram extraídos as publicações e os comentários das duas amostras e, ao utilizar o software, tem-se os dados quantificados para a análise estatística. Os resultados obtidos nas análises dos dois constructos observados, de orientação empreendedora e de orientação de valor econômico e social, o Teste T indica que não há diferença significativa entre as amostras observadas, apesar do que a bibliografia estudada sugeriu. Porém, proporcionalmente, a amostra feminina apresentou mais correspondências do que a masculina em relação a inovação. [CONCLUSÃO] Os resultados indicam que o público feminino apresenta maior grau de pareamento às dimensões relacionadas a orientação empreendedora, especificamente com relação a inovação. Pode-se afirmar que o produto da análise executada foi significativo para o tema e possivelmente norteará diversos estudos posteriores ao presente estudo, sobretudo dada a relevância do tema para a sociedade atual. Palavras-chaves: Empreendedorismo, social, digital, Instagram, orientação.