De acordo com as justificativas do crescente nível de encarceramento no Brasil e a região, confinar criminais em presídios evita situações de perigo para a sociedade e reduz o índice de reincidência. Porém, só o fato de encarceramento dos infratores não garante a ressocialização dos detentos. Este artigo exibe, através de uma análise documental e de Benchmarking, a forma em que a superlotação e a ausência de condições humanitárias mínimas nos presídios constitui um fator agravante do processo de ressocialização dos detentos e; de outro lado, mostra a existência de processos de inovação, no contexto carcerário, que favorecem a transformação dos detentos através de programas de formação profissional para fomentar negócios ou empreendedorismos sociais ao interior de prisões e correccionais, em parceria com a empresa privada, a sociedade civil, o terceiro setor, entre outros. O presente artigo tem a intenção de dar visibilidade às práticas de empreendedorismo social que vêm sendo implementadas nos presídios ao redor do mundo, com o intuito de serem adotadas no Brasil.