A sustentabilidade se tornou um tema cada vez mais relevante nos últimos anos e podemos observar vários profissionais e empresas afirmando que seus negócios contribuem para um mundo melhor, mais justo e sustentável. Se para transformar a realidade é necessário liderança, uma liderança que pense e atue para a sustentabilidade, este trabalho, organizado em forma de caso de ensino, tem como alvo ilustrar os dilemas verdadeiros de lideranças e propiciar que os participantes os vivenciem a partir de uma reunião de um comitê executivo de um grupo empresarial. Proporciona adicionalmente a reflexão sobre possíveis soluções e, principalmente, sobre a importância da sustentabilidade na estratégia empresarial através da cultura organizacional. E que os participantes pensem, durante e após a prática, em como promover a mudança na mentalidade da maneira usual de fazer negócios. O caso de ensino envolve um cenário de uma reunião de diretores e acionistas de uma empresa no segmento do transporte avaliando as estratégias de negócio e os impactos destas decisões na lucratividade daquele ano. É possível também analisar que a perspectiva das unidades de negócio sofre pressões externas variadas, e que o atendimento destas pressões pode impactar fortemente as decisões da liderança de atender ou não as responsabilidades socioambientais, assim como contribuir efetivamente para o desenvolvimento sustentável.