[INTRODUÇÃO] Em prol de amenizar o conflito de agência, notório em qualquer relação empregatícia, é imprescindível a criação de uma política remuneratória capaz de alinhar o comportamento dos empregados com a estratégia empresarial. Atualmente, o Stock Option Plan (SOP), que consiste na outorga do direito de comprar ações no futuro por um preço prefixado, tem ganhado destaque como uma das formas mais eficientes para cumprir com essa missão. Ainda que sob a perspectiva empresarial o SOP seja promotor de confluências, no âmbito jurídico este é melhor caracterizado pelo conflito. A razão disso é a inexistência de legislação pátria que regule o tratamento deste plano, o que acarreta em formas distintas de interpretar a sua natureza: alguns defendem que este possui um caráter remuneratório enquanto outros, mercantil. Cada um desses conceitos produz implicações jurídicas distintas e, portanto, a indeterminação gera insegurança jurídica. Diante disto, o presente estudo se dedicou a analisar a natureza jurídica do Stock Option Plan. [METODOLOGIA] Para alcançar o objetivo traçado, duas metodologias foram utilizadas. A primeira, fundado no pensamento holmesiano, concerne à análise jurisprudencial do Conselho Administrativo de Recursos Fiscais (CARF). Para tanto, realizou-se uma análise descritiva e hipotética sobre os acórdãos a fim de compreender a sua tendência. De forma complementar, para ampliar a capacidade preditiva, analisou-se as sentenças proferidas de forma a extrair delas as suas razões (ratio decidendi). A segunda metodologia, por sua vez, inferida da noção kelseniana de direito, consistiu em uma análise legislativa. Pela vastidão interpretativa da norma, buscou-se auxilio dos renomados doutrinadores que ditaram as suas concepções sobre as regras examinadas no intuito de melhor defini-la. [RESULTADOS] De acordo com as instruções ditadas na Metodologia, foram encontrados um total de 38 acórdãos que norteiam o SOP. Com base na análise estatística, pode-se inferir que, apesar de não haver tendência relevante nos resultados das decisões, há um evidente direcionamento no CARF para compreender a natureza remuneratória nas opções. Quando analisado a motivação por trás dos julgamentos, vê-se que a discrepância entre tendências dá-se pelas divergências de concepção entre o Fisco e o CARF sobre a base de cálculo e o fato gerador. Ademais, vê-se, também, que não há uma ratio que paire sobre as decisões visto que cada voto compreende os aspectos essenciais do SOP de forma distinta. Em relação à análise legislativa, observa-se que há um desencontro entre os doutrinadores e a jurisprudência, tanto nas características sendo observadas quanto nas conclusões auferidas. Em relação ao negócio jurídico, encontram-se três formas aptas a subsumir os planos de opção de compra. O ponto de conflito encontra-se presente em aspectos subjetivos e fundamentais relacionados ao processo e a teoria da obrigação. [CONCLUSÃO] Em conclusão sobre o tratamento jurídico conferido ao SOP, destaca-se a incerteza jurisprudencial e legislativa. Sobre o tema, resta a plena convicção de que ainda será necessário muito para haver, finalmente, qualquer consistência nos conceitos empregados. Diante disso, a pesquisa não permitiu alcançar grandes conclusões ou certezas sobre a questão que se buscava resolver, o que nos revela algo ainda mais importante: a evidência do despreparo jurídico brasileiro no que concerne aos hard cases.